بنزوئیل پراکسید: ساختار، فرمول، وزن مولکولی و خواص

چیست بنزوئیل پراکسید ?

بنزوئیل پراکسید (BPO) یک ترکیب پراکسید آلی متشکل از دو گروه بنزوئیل است که توسط یک پیوند پراکسید به هم متصل شده اند. این یکی از پرمصرف ترین مواد شیمیایی صنعتی و دارویی در جهان است که به طور همزمان به عنوان آغازگر رادیکال های آزاد در شیمی پلیمر، یک عامل سفید کننده در آرد و فرآوری مواد غذایی و یک ماده فعال در فرمولاسیون های درمان آکنه عمل می کند.

بنزوئیل پراکسید در شکل خالص خود یک پودر کریستالی سفید و بی بو است که به مقدار کمی در آب حل می شود اما به راحتی در حلال های آلی مانند استون، کلروفرم و دی اتیل اتر حل می شود. از آنجایی که پودر بنزوئیل پراکسید خشک یک اکسید کننده قوی است و خطر اشتعال و انفجار را ایجاد می کند، تقریباً به طور جهانی به صورت خیس یا بلغم شده - مخلوط با آب یا یک نرم کننده بی اثر برای کاهش حساسیت به گرما، اصطکاک و شوک، استفاده و فروخته می شود.

این ترکیب همچنین با نام سیستماتیک IUPAC شناخته می شود دی بنزوئیل پراکسید - نامی که مستقیماً ساختار آن را توصیف می کند - و همچنین با نام های تجاری مختلف از جمله لوسیدول، Panoxyl، Clearasil (در فرمول های موضعی)، و Luperox. شماره رجیستری CAS آن است 94-36-0 ، شناسه شیمیایی منحصر به فرد مورد استفاده دانشمندان، تنظیم کننده ها و تیم های تدارکات در سراسر جهان برای مشخص کردن این ترکیب بدون ابهام.

ساختار و فرمول شیمیایی بنزوئیل پراکسید

فرمول مولکولی بنزوئیل پراکسید است C14H10O4 . ساختار آن متشکل از دو حلقه فنیل (C6H5-) است که هر یک به یک گروه کربونیل (-C=O) متصل هستند و دو گروه کربونیل در انتهای اکسیژن خود توسط یک پیوند پراکسید منفرد (-O-O-) به هم متصل شده اند. این ترتیب را می توان به صورت ساختاری به صورت زیر نوشت:

C₆H5–C(=O)–O–O–C(=O)–C6H5

پیوند پراکسید (O-O) مرکز واکنش شیمیایی مولکول است. انرژی تفکیک پیوند تقریباً دارد 150 کیلوژول بر مول - به طور قابل توجهی ضعیف تر از یک پیوند معمولی C-C یا C-O - به همین دلیل است که بنزوئیل پراکسید به راحتی پس از گرم شدن تجزیه می شود و دو رادیکال بنزوئیلوکسی تولید می کند. این رادیکال‌ها هم در شروع پلیمریزاسیون و هم در اثر ضد باکتریایی، گونه‌های فعال هستند.

دو گروه بنزوئیل که در کنار پل پراکسید قرار دارند به مولکول ساختار متقارن آن را می دهند. در شکل کریستالی، مولکول یک پیکربندی تقریباً مسطح در اطراف هر گروه کربونیل اتخاذ می کند، با حلقه های فنیل که به دلیل برهمکنش های فضایی کمی به خارج از صفحه پیوند استری پیچ خورده اند.

وزن مولکولی بنزوئیل پراکسید

وزن مولکولی بنزوئیل پراکسید است 242.23 گرم در مول محاسبه شده از فرمول مولکولی آن C14H10O4:

• 14 اتم کربن × 12.011 گرم بر مول = 168.15
• 10 اتم هیدروژن × 1.008 گرم بر مول = 10.08
• 4 اتم اکسیژن × 15.999 گرم در مول = 64.00
• مجموع: 242.23 گرم بر مول

این وزن مولکولی اغلب در فرمولاسیون صنعتی ذکر می شود، جایی که محتوای اکسیژن فعال - درصد اکسیژن از نظر تئوری در دسترس برای واکنش های اکسیداسیون - یک ویژگی حیاتی است. برای بنزوئیل پراکسید، محتوای اکسیژن فعال است 6.61٪ بر حسب جرم، رقمی که برای استاندارد کردن فعالیت دسته ای در تولید پلیمر و لاستیک استفاده می شود.

نام های دیگر بنزوئیل پراکسید

بنزوئیل پراکسید تحت طیف وسیعی از مترادف ها و نام های تجاری در صنایع مختلف و اسناد نظارتی ظاهر می شود. رایج ترین مواردی که با آن مواجه می شوند عبارتند از:

• دی بنزوئیل پراکسید - نام سیستماتیک ترجیحی IUPAC
• BPO - مخفف عمومی مورد استفاده در شیمی، علم پلیمر و پوست
• بنزوئیل سوپراکسید - یک نام قدیمی که اکنون به ندرت استفاده می شود
• Luperox A98 / Luperox FL - نام های تجاری مورد استفاده Arkema برای درجه بندی محصولات صنعتی
• Lucidol - یک نام تجاری تاریخی که هنوز گهگاه در ادبیات قدیمی‌تر به آن اشاره می‌شود
• Panoxyl، Brevoxyl، Oxy - نام های تجاری دارویی برای آماده سازی های موضعی آکنه
• نوادلوکس - نام تجاری تصفیه آرد که در کاربردهای غذایی استفاده می شود

در تمام این نام‌گذاری‌ها، شماره CAS 94-36-0 مرجع بدون ابهام است که در برگه‌های داده ایمنی، اسناد گمرکی و پرونده‌های نظارتی برای شناسایی یک ترکیب بدون در نظر گرفتن نام تجاری یا درجه خلوص استفاده می‌شود.

بنزوئیل پراکسید در مقابل پراکسید هیدروژن: تفاوت های کلیدی

پراکسید بنزوئیل و پراکسید هیدروژن (H2O2) هر دو ترکیبات پراکسیدی هستند که گونه‌های اکسیژن فعال تولید می‌کنند، اما از نظر ساختار، مکانیسم، حلالیت و کاربرد تفاوت اساسی دارند.

پراکسید هیدروژن یک پراکسید معدنی است که فقط از دو اتم اکسیژن تشکیل شده است که توسط هیدروژن (H-O-O-H) پل شده اند. بی نهایت با آب قابل اختلاط است، به آب و گاز اکسیژن تجزیه می شود و عمدتاً به عنوان اکسید کننده و سفید کننده سطح کار می کند. گونه های فعال آن - رادیکال های هیدروکسیل و اکسیژن منفرد - بسیار غیرانتخابی و کوتاه مدت هستند.

بنزوئیل پراکسید یک پراکسید آلی با دو گروه بزرگ بنزوئیل است که در کنار پیوند O-O قرار دارند. این ماده محلول در آب ضعیف، چربی دوست است و در فولیکول های چربی (سازنده روغن) بسیار موثرتر از پراکسید هیدروژن نفوذ می کند. هنگامی که تجزیه می شود، رادیکال های بنزوئیلوکسی و متعاقباً رادیکال های فنیل تولید می کند - گونه هایی که پایدارتر و طول عمر بیشتری نسبت به رادیکال های هیدروکسیل دارند و BPO را به یک آغازگر رادیکال آزاد بسیار موثرتر در شیمی پلیمریزاسیون و یک عامل ضد باکتری هدفمندتر در درمان آکنه تبدیل می کند.

کاربردهای صنعتی و شیمیایی BPO

رفتار شیمیایی تعیین کننده بنزوئیل پراکسید، تجزیه همولیتیک آماده آن است - پیوند O-O به طور متقارن شکسته می شود تا دو رادیکال بنزوئیلوکسی تولید کند. این ناپایداری حرارتی، که پودر خشک BPO را به یک خطر حمل و نقل تبدیل می کند، دقیقاً همان چیزی است که آن را از نظر صنعتی بسیار مفید می کند.

صنعت پلیمر و لاستیک

BPO یکی از پرکاربردترین آغازگرهای رادیکال آزاد در پلیمریزاسیون اضافی است. پلیمریزاسیون رشد زنجیره ای مونومرهای وینیل شامل استایرن، آکریلات ها و وینیل استات را در دمای بین 60 تا 100 درجه سانتی گراد آغاز می کند. همچنین به عنوان یک عامل اتصال عرضی در لاستیک سیلیکونی و پلی اتیلن عمل می کند، جایی که تولید رادیکال کنترل شده پل های کووالانسی را بین زنجیره های پلیمری ایجاد می کند - استحکام مکانیکی، مقاومت در برابر حرارت و پایداری ابعادی را بهبود می بخشد.

آرد و فرآوری مواد غذایی

در غلظت های پایین، BPO رنگدانه های کاروتنوئیدی موجود در آرد گندم تازه آسیاب شده را سفید می کند و ظاهر سفید روشنی را که در برخی بازارها ترجیح داده می شود، ایجاد می کند. این ماده به عنوان یک عامل تصفیه آرد در چندین حوزه قضایی تایید شده است، اگرچه استفاده از آن در اتحادیه اروپا و تعدادی از مناطق دیگر که پیری طبیعی یا روش های سفید کننده جایگزین الزامی است، ممنوع است.

استفاده دارویی و پوستی

در درمان موضعی آکنه، BPO از طریق دو مکانیسم عمل می‌کند: گونه‌های فعال اکسیژن آزاد می‌کند که می‌کشند. کوتی باکتریوم آکنه (باکتری مرکزی برای آسیب شناسی آکنه) و به عنوان یک کراتولیتیک خفیف عمل می کند و به شل شدن و ریختن سلول های مرده پوست که می توانند منافذ را مسدود کنند، کمک می کند. برخلاف آنتی‌بیوتیک‌های موضعی، BPO مقاومت باکتریایی را افزایش نمی‌دهد - یک مزیت فزاینده مهم با شیوع بیشتر سویه‌های مقاوم به آنتی‌بیوتیک. فرمولاسیون های دارویی معمولی حاوی 2.5٪، 5٪ یا 10٪ BPO در کرم، ژل یا پایه های شستشو هستند.

کاربردهای دندانپزشکی و زیبایی

BPO به عنوان آغازگر پلیمریزاسیون در برخی از رزین های کامپوزیت دندان و مواد پروتز اکریلیک استفاده می شود، جایی که باعث سخت شدن سریع در شرایط دمایی محیط یا کمی افزایش می شود. در لوازم آرایشی، در فرمول‌های خاصی برای سفید کردن و روشن‌کننده‌ی دندان‌ها ظاهر می‌شود، اگرچه محدودیت‌های غلظت و الزامات نظارتی به طور قابل توجهی در بازار متفاوت است.

ایمنی و جابجایی پودر بنزوئیل پراکسید

پودر بنزوئیل پراکسید خالص و خشک به عنوان یک جامد قابل اشتعال و یک اکسید کننده تحت مقررات حمل و نقل GHS و سازمان ملل طبقه بندی می شود. این سه دسته خطر اصلی را ارائه می دهد:

• ناپایداری حرارتی BPO شروع به تجزیه گرمازا بالای تقریباً 80 درجه سانتیگراد می کند و اگر به سرعت در یک فضای محدود گرم شود می تواند منفجر شود یا منفجر شود. نگهداری در دمای زیر 30 درجه سانتیگراد در شرایط تهویه مناسب و دور از منابع حرارتی الزامی است.
• حساسیت به شوک و اصطکاک. پودر BPO خشک می تواند در اثر ضربه یا اصطکاک مکانیکی مشتعل شود. بنابراین گریدهای صنعتی به صورت خیس شده با آب (تا بیش از 26 درصد آب) یا بلغماتیزه شده با نرم کننده هایی مانند دی بوتیل فتالات عرضه می شوند.
• ناسازگاری. BPO به شدت با عوامل کاهنده، اسیدهای قوی، آمین ها و نمک های فلزی (به ویژه مس، آهن و منگنز) واکنش نشان می دهد که می تواند تجزیه سریع کنترل نشده را کاتالیز کند. آلودگی BPO حجیم با هر یک از این مواد خطر آتش سوزی و انفجار جدی است.

برای استفاده آزمایشگاهی و در مقیاس کوچک، BPO به طور معمول به عنوان یک عرضه می شود رب 70 تا 75 درصد در آب یا به عنوان محلول در حلال آلی. در این اشکال پایدار است، با اقدامات احتیاطی معمولی شیمیایی قابل استفاده است و به عنوان یک آغازگر رادیکال یا عامل سفید کننده کاملاً مؤثر است.